Absolwent Szkoły Chorążych Wojsk Zmechanizowanych w Elblągu (1992 r.) oraz Wyższej Szkoły Oficerskiej Wojsk Zmechanizowanych im. Tadeusza Kościuszki we Wrocławiu (2000 r.) Służba w Wojsku Polskim w latach 1989-2010 na różnych stanowiskach, m.in. d-ca grupy specjalnej w 25. Dywizji Kawalerii Powietrznej. W trakcie służby wojskowej wyróżniony był: srebnym medalem „Siły Zbrojne w służbie Ojczyzny”, złotym medalem „Za zasługi dla obronności kraju”. Od początku służby wojskowej do dziś związany z „desantem”. Od 2014 r. jest członkiem Związku Żołnierzy Wojska Polskiego, oddział w Płocku, jest pełnomocnikiem związku ds. edukacyjno-wychowawczych. Od 2017 roku jest Prezesem IX Oddziału Związku Polskich Spadochroniarzy w Płocku. Jest również członkiem Zarządu Głównego Związku Polskich Spadochroniarzy w Warszawie. Jako organizacja proobronna od 2018 roku ściśle współpracuje z Ministerstwem Obrony Narodowej. Jest to współpraca w ramach programu „Paszport”, w którym płk (r) Jarosław Chrobot jest dowódcą Komponentu IX Oddziału ZPS w Płocku GS0901. Członkowie Komponentu brali udział w wielu szkoleniach i kursach organizowanych przez MON na terenie jednostek wojskowych i ośrodków szkolenia poligonowego. Przedstawiciele Komponentu dowodzili również plutonem członków organizacji proobronnych podczas ćwiczenia wojskowego „Anakonda18”.

płk (r) mgr Jarosław Adam Chrobot jest współzałożycielem szkół mundurowych CN-B Feniks, które z coraz większą popularnością funkcjonują od 2012 roku. Obecnie w 14 szkołach na terenie Polski kształci się blisko 2000 uczniów. Płk Jarosław Chrobot dzięki osobistemu zaangażowaniu i wieloletniemu doświadczeniu w służbie na stanowiskach kierowniczych w Wojsku Polskim, zbudował dobrze działający zespół instruktorów składający się z oficerów i podoficerów Wojska Polskiego, Policji i Straży Pożarnej. Dzięki temu uczniowie w szkołach mundurowych CN-B Feniks są przygotowywani na najwyższym poziomie do przyszłej służby w formacjach mundurowych, głównie w Wojsku Polskim. Szkolenia dodatkowe dla uczniów obejmują skoki spadochronowe, nurkowanie, kursy walki wręcz i walki w bliskim kontakcie. Płk (r) Jarosław Chrobot osobiście przygotował ponad 2000 uczniów do wykonywania skoków spadochronowych, prowadził również jako instruktor kursy walki wręcz i taktykę podwodną podczas kursów płetwonurka.

Od marca 2020 r. jest Szefem Zespołu ALFA, który powstał na podstawie porozumienia organizacji proobronnych z Biurem Programu „Zostań Żołnierzem Rzeczypospolitej” Ministerstwa Obrony Narodowej. W ramach działań Zespołu koordynuje przygotowywanie materiałów edukacyjnych dla uczniów klas mundurowych na terenie całego kraju. Jest inicjatorem lekcji online z zakresu Edukacji Wojskowej oraz webinariów w konwencji „na żywo” transmitowanych z jednostek i uczelni wojskowych dla uczniów, żołnierzy, członków organizacji proobronnych i wszystkich pasjonatów wojskowości. Zajęcia cieszą się bardzo dużym zainteresowaniem. Kolejne lekcje oglądało po kilkadziesiąt tysięcy osób.